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十八烯酸

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1 概述

十八烯酸(oleic acid)是指含18个碳原子和1个双键的ω-9系单不饱和脂肪酸[1]。动、植物油脂的一种重要成分[1]

脂肪酸(fatty acid)是一类羧酸[1]。其结构通式为CH3(CH2nCOOH[1]。按碳原子数分为短链(2C~4C)、中链(6C~12C)、长链(14C~24C)脂肪酸;按其碳链上是否存在双键分为饱和脂肪酸不饱和脂肪酸,不饱和脂肪酸按含双键数目分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸;按羧酸不饱和双键出现的位置分为ω-3、ω-6、ω-7和ω-9系或n-3、n-6、n-7和n-9系脂肪酸;按羧酸的空间结构又分为顺式和反式脂肪酸[1]

2 CAS

112-80-1

3 分子式

C18H34O2

4 分子质量

282.46

5 沸点

360℃

6 熔点

13.4-222℃

7 中文名称

十八烯酸;(Z)-9-油酸;顺-9-油酸;油酸;红油;顺式-9-油酸;顺式十八碳-9-烯酸;顺-9-油酸;红油(美国助磨剂商品名,化学成分为脂肪酸混合物

8 英文名称

Oleic acid;9-Octadecenoic acid (Z)-;(z)-9-octadecenoic aci;(z)-9-octadecenoic acid;9,10-octadecenoic acid

9 性状描述

纯品为无色透明液体,在空气中颜色逐渐变深。工业品为黄色到红色油状液体,有猪油气味。熔点:α-型13.4℃;β-型16.3℃,沸点223℃(1.333kPa),286℃(13.3kPa),相对密度0.8905(20/4℃),折射率1.4582,闪点372℃。溶于酒精;苯和氯仿有机溶剂,不溶于水。由于含有双键,在空气中长期放置能发生自氧化,出现腐败的哈喇味。十八烯酸与硝酸作用则异构化为其反式异构体,熔点为45-45.5℃的反十八烯酸。

10 生产方法

十八烯酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中,十八烯酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大,茶油中可高达83%,花生油中达54%,而椰子油中则只有5-6%。十八烯酸为生产硬脂酸时的联产品,工业硬脂酸和工业十八烯酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和十八烯酸的油脂原料很多,工业上一般取混合油脂配方,例如熔制牛脂30%;熔制猪脂10%;骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制;水解得到的混合脂肪酸中,饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和十八烯酸的收率主要决定于油酯配方,一般情况下,冷榨可以得到30-50%十八烯酸,50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解,用硬脂酸净化,经一次压榨除去硬脂酸,分离得粗十八烯酸,经脱水;蒸馏;冷冻。再经二次压榨,除去软脂酸,最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸,同样由十八烯酸制硬脂酸时,也会联产十八烯酸。

原料消耗定额:动植物油脂1950kg/t;硫酸(98%)210kg/t。

11 用途

十八烯酸是有机化工原料,经环氧化可生产环氧十八烯酸酯,用作塑料增塑剂,经氧化可生产壬二酸,是聚酰胺树脂的原料。此外,十八烯酸还可作为农药乳化剂;印染助剂;工业溶剂金属矿物浮选剂;脱模剂等,也可作为复写纸;圆珠毛油和打字蜡纸生产的原料。各种十八烯酸盐产品也是十八烯酸的重要衍生产品。作为化学试剂,用作色谱对比样品及用于生化研究,检测钙;铜以及镁;硫等元素

13 参考资料

  1. ^ [1] 中华人民共和国国家卫生和计划生育委员会.WS/T 476—2015 营养名词术语[Z].2015-12-29.

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